Virgil Simpson war ei ne außer Kontrolle geratene Sklavin von Colonel Burns , die die junge Eliza Simpson erfolglos versuchte, durch die U-Bahn zu fliehen. Eliza entdeckte nie das Schicksal von Virgil, den sie für gescheitert hielt. Elizas Mutter Mabel Simpson verließ jedoch ihre Familie, um Virgil persönlich nach Kanada zu führen, und ließ ihren verräterischen Ehemann Hiram Simpson zurück. Auf ihrer Reise verliebten sich die beiden und begegneten sogar Abraham Lincoln, der seinen Zylinder anbot, um Mabels Haare vor den Behörden zu verbergen. Mabel und Virgil überquerten erfolgreich die Grenze nach Kanada über eine Brücke, auf der Virgil Mabel einen Vorschlag machte. Mabel ließ sich legal von Hiram scheiden und heiratete Virgil, der den früheren verheirateten Namen seiner Frau "Simpson" annahm, da er keinen eigenen hatte und "damit Mabel alle ihre Monogramm-Tischwäsche behalten konnte". Mabel und Virgil Simpson hatten dann ein Kind, Abraham , der Urgroßvater von Grampa Simpson und vermutlich sein Namensvetter war. Er ist das früheste bekannte Mitglied der modernen Simpson-Familie, das früheste bekannte Mitglied im Allgemeinen ist Sven Simpson .
Als ihr Sohn Abraham ungefähr 10 Jahre alt war, hatte Virgil begonnen, Homer zu ähneln. Hält den gleichen Körpertyp, die gleiche Schädelform und die Glatze oben, bis auf ein paar Strähnen und Haare an den Seiten. Der Unterschied besteht darin, dass Virgils Wangen eingesunken sind, um sein Alter zu zeigen, sein Haar um den Rücken und die Seiten dicker ist und die Strähnen oben gekräuselt sind. Er war auch glatt rasiert, anstatt einen unabänderlichen 5-Uhr-Schatten zu haben.
Die Tatsache, dass Virgil ein direkter Vorfahr der modernen Simpsons-Familie ist, scheint Teile des zuvor etablierten Simpsons-Stammbaums vollständig zu gefährden. Insbesondere ersetzt sein Bild das von Hiram Simpson in der Episode The Color Yellow , obwohl im Stammbaum des Simpsons Uncensored Family Album weder sein noch Hirams Bild überhaupt erscheint. Laut Abraham Simpson war Virgils Sohn sein Urgroßvater, der Virgil und Mabel an den Ast des Baumes stellte, der bereits von Garwood Simpson und Clowta Stillman besetzt war. Es ist dann nicht bekannt, ob dieser Stammbaum gefälscht wurde, ob es schwerwiegende Fehler gibt oder ob Abraham Simpson einfach unehrlich über Virgil gesprochen hat (möglicherweise aufgrund seines schlechten Gedächtnisses und seiner offensichtlichen Demenz). Ein weiterer zu beachtender Faktor ist, dass Abraham vorschlug, den Stammbaum manipuliert zu haben, um rassistische Bemerkungen zu vermeiden, die gemacht worden wären, wenn Virgils Bild auf dem Baum geblieben wäre. Es ist auch möglich, dass aus diesem Grund andere Mitglieder wie Hiram , Eliza und Mabel aus dem Stammbaum entfernt wurden, um jegliche Zugehörigkeit zu Virgil zu leugnen, und es ist möglich, dass Howland Simpson dieselbe Person wie Abraham Simpson I istAufgrund ihres Platzes im Stammbaum und ihrer physischen Ähnlichkeiten ist "Howland" entweder ein falscher Name, ein zweiter Vorname oder ein Spitzname, der für den Baum anstelle von "Abraham" verwendet wird, und wurde eine Generation früher in den Baum eingefügt (als Garwood und Clowtas Sohn), um die Lücke zwischen Virgil / Mabel / Hiram / Eliza aus den oben genannten Gründen zu füllen.