Cyrus Simpson es el hermano mayor de Abraham Simpson juntos pelearon en la Segunda Guerra Mundial como pilotos de la marina estadounidense. Cyrus vive con sus 15 esposas en Tahití (no novias, como le mencionó a su hermano Abraham).
Su primera aparición fue en Historia de navidad de los Simpson cuando Abraham Simpson les dice a Bart y a Lisa porque quiere matar a Santa Claus.