La Familia Woosterfield es una familia de Springfield. Es una de las más ricas de la ciudad (incluso más que el Sr. Burns) y son propietarios del Hotel Woosterfield y de la Arena Woosterfield. Su mansión está en Lomas de Springfield, un barrio privado para millonarios.
Simon Woosterfield[]
Simon Woosterfield
Simon Woosterfield es el menor de los hermanos Woosterfield. Su madre se casó con el padre de Devan y Quenley, y esto provocó los celos de sus medio-hermanos. Aparece por primera vez en el baño del hotel de su familia, donde estaba Bart. Simon lo convence para cambiar de roles, y luego se va con los Simpson y Bart con Chester (aunque Bart lo llama "Lipizano", raza del caballo de Simon), el mayordomo de los Woosterfield en su limusina.
En la Casa de los Simpson, al principio Simon cree que cometió un error al cambiarse con Bart, al notar que Homer, en la cena, hablaba con la boca llena, y echándole trozos de comida sobre él. De noche, Marge le lleva un trozo de pizza (ya que no había podido comer) y se da cuenta que tal vez podría acostumbrarse.
Al día siguiente, Lisa lo presiona para que le diga la verdad a la familia. Esta se dirige a Aspen, donde estaba el verdadero Bart. Homer logra rescatarlo, y al final Simon vuelve con su familia "sin amor", según Homer.
Quenley Woosterfield[]
Quenley Woosterfield
Quenley Woosterfield es una integrante de la familia Woosterfield. Junto con su hermano Devan, odia a su medio-hermano, ya que su padre dejó a su madre para casarse con la madre de Simon, y eso además bloquea la herencia de éstos. Le han provocado varias maldades a Simon, y además, planeaban asesinarlo. Al parecer no quiere a su hermano de sangre, ya que le ofreció una papa (una de las causas por la que murió uno de los hermanos del Sr. Burns).
Devan Woosterfield[]
Devan Woosterfield
Devan Woosterfield es un integrante de la familia Woosterfield. Junto a su hermana Quenley, odia a su medio-hermano, y juntos le han provocado repetidas bromas. Simon mencionó que luego de matarlo a él, tratarían de asesinarse entre sí.