Madonna es una cantautora, bailarina, actriz, empresaria, diseñadora, directora y productora estadounidense. Se la conoce mundialmente con el "Alia Honorífico" de Reina del Pop, gracias a su legado en la musica Pop.
Nunca ha estado en la serie como estrella invitada, pero ha sido mencionada en varios episodios:
Bart the Murderer: Con el supuesto secuestro del Director Skinner, se contrata una adivinadora para que les ayude en el caso; cuando en vez de ayudar dice una frase que es; "Madonna sorprenderá al mundo al cruzar el canal de la mancha".
Who Shot Mr. Burns? (Part 2): Luego de llevar a Smithers a la carcel por confesar haber matado al Sr. Burns le preguntan como se siente, por lo que contestas "Me siento peor que Madonna luego de grabar", por lo que le responden "Ouch por Madonna".
Cape Feare: Con la llegada de cartas amenazadoras Bart pregunta quien puede ser el que quiere matarlo, por lo que el abuelo dice "Debe ser ese maloso de JR o un amigo de Madonna".
C.E.D'oh: En este capítulo, se puede observar que Homero pone un disco musical por error en el reproductor de música de Maggie, esta empieza a bailar la canción Sex Bomb. Pero los pasos de baile pertenecen al video de "Vogue" de la cantante Madonna.
The Regina Monologues: Este es el más conocido. A Homero se le permite ir de Inglaterra con la condicion de llevarse a la diva a Estados Unidos. Aunque se puede escuchar hablar; es una imitadora.
E. Pluribus Wiggum: En el capítulo es mencionada en la taberna de Moe al decir que fue esposa de Perón, dado a la película "Evita", donde ella hace el personaje de Eva, la esposa de Perón. Esto fue llamado "demasiado" por integrantes del partido politico peronista.
Flaming Moe: Para no perder su negocio de convertir su taberna en un club gay, Moe hace creer a todos sus clientes que es Gay, y para calmar a todos dice "Everybody Vogue", y empiezan a bailar vogueing, un baile famoso en los clubes de homosexuales, y que la propia Madonna volvió famosa en 1990 con su hit "Vogue". Cuando bailan suena la cancion.
Además el capítulo Papa Don't Leech hace referencia a la canción de la artista; "Papa Don't Preach".
En cómics[]
En la segunda entrega anual de cómic de terror en 1996, titulado 'Bart Simpsons' Treehouse of Horror, había un historieta inspirada en la pelicula "El Exorcista", en el cual Lisa se empieza a comportar rara dado a su adicción a MTV, unos discos de Oil n' Vinega y Madonna. Al final el Reverendo Alegria va a la habitación de la niña donde exorciza a todos los fantasmas que estaban en su alma y la cual hacen que ella se vista de Madonna en "Like a Virgin" (otro de sus grandes exitos), cantar al revés y caminar en las paredes de su cuarto. En ese momento aparece Madonna en persona junto a otros dos.
Contrato para estar en la serie[]
Matt Groening, el creador de la serie, ha comentado que estuvo desesperado por convencer a la cantante de aparecer en un capítulo, pero no se sabe porque la cantante se negó.
