En el episodio Funeral for a Fiend aparece durante el juicio de su hijo, en el que participo como testigo diciéndole al juzgado que Bob había sido llevado hasta la demencia por Bart. Luego Bob finge su muerte con ayuda de una droga que le inyectó su padre para que pareciera realmente muerto, a causa de esto culpan a Bart de su muerte por haberle arrojado el medicamento por la ventana. Aparece luego disfrazado de oficial de policía cuando custodia a su otro hijo Cecil Terwilliger al crematorio donde intentan matar a Bart junto con todos los integrantes de la familia, este nuevo intento se ve frustrado por Los Simpson y finalmente por la policía, que se los lleva detenidos. En realidad todo fue descubierto por Lisa , que pensó que sería un desperdicio dejar espacio en el ataúd de Bob para sus pies, ya que se suponía que estaba muerto. Al final del episodio aparece en prisión junto a los demás integrantes de la Familia Terwilliger, él se encuentra jugando a las cartas con Cecil y Gino.
Trabajo
Durante el episodio se menciona que su profesión es doctor. Esto se demuestra cuando inyecta a su hijo Bob una poderosa medicina para fingir su muerte.