Después de descubrir que Marge está perdiendo pelo a un ritmo alarmante debido al estrés, buscan a varios candidatos para hacer las tareas del hogar. Shary llega con su paraguas desde el cielo, para ayudar con las tareas del hogar.
Shary Bobbins resulta ser una gran ayuda para la familia Simpson, ayudando a los niños a limpiar sus habitaciones. Varios días después, Marge se recupera de su estrés y su pelo vuelve a la normalidad. Shary, viendo que nada más tenía que hacer, sale de la casa. Pero antes de irse, ve que nada se había modificado: la familia volvía al estado de siempre. Entonces decide quedarse.
La familia ahora comienza a tratar de mal gusto a Shary Bobbins y pierden interés en sus canciones y entusiasmo por la vida. Declarando que los Simpson serían la muerte de ella, se deprime y empieza a beber con Barney. La familia es consciente de que se han aplastado su espíritu y deciden animarla. Marge le dice a Shary que no se puede hacer nada para cambiar a la familia Simpsons y son felices sólo de la manera que son. La familia canta una canción; Shary declara que los Simpsons son un grupo de monos y se va volando con su paraguas mágico. Como Shary vuela a lo lejos, Lisa pregunta si van a verla de nuevo y Homer, positivo, dice que lo harán. Cuando dice estas palabras, en el fondo se ve a Shary, siendo arrastrada hacia un avión de motores a reacción, matándola, algo que pasó desapercibido por la familia.
Trivia
Según ella dice es una parodia como Ricky Mouse o el Pato Ronald, ya que ella es una parodia de Mary Poppins.
A pesar de haber muerto, aparece en una de las secuencias de apertura del episodio de la Temporada 21 de Los Simpson, Pranks and Greens.
