Simon Woosterfield es un personaje menor en la serie que aparece por primera vez en el episodio de la vigésima temporada "Double, Double, Boy in Trouble". Simon es una versión nerd, elegante, lista y millonaria de Bart; durante el episodio se cambió de familia con Bart porque sus hermanos lo intentaban asesinar a causa de la herencia.
Papel en Los Simpson[]
Después de que Bart volviera malvados unos robots en la fiesta de Lenny a Bart lo castigan sin sus juegos de mesa y lo envían a lavarse las manos. Bart desea tener otra familia y Simon, que estaba en el baño, dice que siente lo mismo. Así que deciden cambiar brevemente de lugares en el baño.
Luego de hablar con el Sr. Burns, Bart descubre que todo fue mentira: Simon realmente quería huir de sus medio-hermanos, que querían matarlo para conseguir la herencia familiar. Así que Devan y Quenley, pensando que es Simon, intenta matar a Bart, Bart sobrevive al ser rescatado con Simon, que vuelve a su vida millonaria.