Timmy O'Toole es un niño ficticio, inventado por Bart Simpson en Radio Bart para hacer una broma.
Historia[]
Uno de los regalos que Bart recibe para su cumpleaños es un micrófono. Este deja una radio en el fondo de un pozo y habla como si fuera Timmy desde el micrófono. Como el pozo tiene un diametro de 90 centímetros, ningún oficial de la Jefatura de Policía de Springfield puede pasar por él para salvar a Timmy, lo que hace que la broma continúe. Timmy afirma que es huérfano, no tiene familia, e intentó entrar a la escuela, pero fue rechazado por el Director Skinner por su ropa en mal estado. El niño conmueve a los habitantes de Springfield, incluso Krusty convoca a sus amigos para hacer una canción llamada We're Sending Our Love Down the Well. Sin embargo, Bart había dejado en la radio una etiqueta que decía "Propiedad de Bart Simpson", por lo que decide ir a recuperarla, y queda atrapado en el pozo.