Waylon Smithers Sr. fue el padre muerto de Waylon Smithers su voz original se la da Hank Azaria. Tuvo su primera y última aparición en el episodio "The Blunder Years", episodio de la decimotercera temporada. Su muerte fue provocada por un accidente hace 30 años cuando Burns miró el reactor y lo llama. Waylon dice que cuide a su hijo mientras va a detener la radiación para que no explotara. Entonces entra en el reactor y lo detiene, Burns dice que fue un héroe y era cierto, Waylon era un héroe pero había muerto en el proceso a causa de la exposición a grandes cantidades de radiación. Durante el episodio se mencionó que fue el asistente ejecutivo del Sr. Burns. A pesár de ser el asistente ejecutivo del Sr. Burns es su mejor amigo. Burns, lo lanza por la alcantarilla.
Datos
La exploción que mata a Waylon es la misma que vieron Homer y sus amigos esa noche. El cadaver que vió Homer era el de Waylon.