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Ele cometeu crimes dos mais variados: incriminou falsamente o palhaço Krusty no roubo milionário da loja Kwik E' Mart, mas acabou desmascarado e preso; elegeu-se prefeito da cidade de Springfield por um esquema de manipulação de votos onde ele colocava nomes de pessoas mortas como sendo seus eleitores; tentou assassinar Selma Bouvier (irmã de Marge) em um motel em plena lua-de-mel; sequestrou Bart para tentar fugir do país; roubou uma bomba atómica para fazer explodir a Cidade de Springfield se não acabassem as emissões televisivas; entre outros. Todos esses crimes foram um a um solucionados por Bart e Lisa. Sideshow Bob é o auto-
proclamado "inimigo número 1 de Bart Simpson".Ele já tentou matar Bart com esplosivos,em outro estado (com outra face),etc...