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Andy Hamilton' foi o maior brincalhão da Escola Elementar de Springfield, e fez a brincadeira que acabou com a vida de Seymour Skinner.
Por causa de suas brincadeiras, Andy se torna um "fracassado" que mora com a mãe. Mas Bart tenta mudar isso, e arranja um emprego no O show de Krusty, o palhaço. Andy se demite logo no primeiro dia, mas depois volta como escritor do show, fazendo o programa ficar bem mais engraçado e finalmente Andy deixa de ser um fracassado.
