Aprendendo a Perder é aparentemente um livro de auto ajuda. Ele aparece em Homer, o vigilante
História[]
Um ladrão prepara-se para arrombar a casa dos Simpsons, mas Homer facilita sua tarefa, esquecendo a chave na porta do lado de fora. Lá dentro ele rouba objetos entre eles o sax de Liza e uma pequena TV que Bart segurava enquanto dormia, na troca ele lhe coloca entre as mãos o livro em questão; ironicamente perder não é algo que Bart está acostumado.
