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Cecil Underdunk Terwilliger é o irmão mais novo do Sideshow Bob.
Dublador
Cecil, dublado em inglês por David Hyde Pierce, e Bob, dublado em inglês por Kelsey Grammar, têm uma relação semelhante à de Niles Crane e Frasier Crane, a quem os agentes jogado sobre a sitcom Frasier.
Sonho Vitalícios
No episódio Um irmão fora de série, é revelado que Cecil tinha o sonho de se tornar sidekick em "O Espectáculo do Krusty". Sideshow Bob menciona Cecil ter gasto «..., quatro anos no colégio de palhaço», para os quais Cecil responde: «Eu agradeço-lhe para não referir a Princeton nessa maneira». Tendo todos os maneirismos de Niles Crane, Krusty e os produtores de seu espectáculo, imediatamente rejeitam Cecil durante a
sua audição. Cecil oferecido e preparado para desempenhar o seu papel, antes ele estava fora, mas isso não alterou os produtores. Foi então que Krusty contratou Bob. Krusty ordenou uma torta-na-cara para ele, o impacto resultante bater fora do chapéu de top do Bob e causando o seu cabelo até à Primavera de ao abrigo do mesmo. Um histérico de Krusty declarada «Este homem vai mudar a nossa forma de pensar sobre ser atingida por tortas!». Krusty deu a vaga de sidekick a Bob, que iria ser para sempre conhecido como Sideshow Bob.
Papel em "Os Simpsons"
Primeira Aparição
Apesar de Bob for posteriormente enviado para a prisão por diversas vezes, ele era sempre ressentio e invejoso do seu irmão. Anos mais tarde, depois de Sideshow Bob for libertado da prisão, Cecil contratou-o para trabalhar para a sua empresa de construção de uma nova barragem hidroeléctrica na cidade de Springfield, ao longo do rio, com orgulho que lhe dizia que ele era « Engenheiro Chefe Hidrológico Hidrodinamical». As verdadeiras intenções de Cecil, porém, foram a desnatada por dinheiro a partir da barragem do projecto contracto, construindo uma barragem de má qualidade, e o seu irmão para o quadro resultante da destruição. A parcela de Cecil foi descoberta por Bart e Lisa. Ambos os irmãos Terwilliger foram enviados para a prisão, pois o Chefe Wiggum não acreditava que Sideshow Bob era inocente, apesar dos testemunhos de Bart e Lisa.
Segunda Aparição
Ele fez a sua segunda aparição na série nos Quadrinhos Issue #71, SideShow smackdown fellowship. Nos quadrinhos, uma vez que o seu irmão foi o inimigo de Bart, ele decidiu tornar-se inimigo de Lisa.
Terceira Aparição
Ele fez a sua terceira aparição em Funeral for a Fiend, episódio da 19º Temporada, onde Sideshow Bob foi levado a julgamento por tentar matar a família Simpson e o seu pai diz que Sideshow Bob tem um coração de condição rara, que foi causada pelas suas muitas tentativas falhadas para matar Bart. Revelado foi, então, que ele teve de tomar medicação para manter-se saudável, mas Bart arremessa os medicamentos, nitroglicerina, para fora da janela, a pensar que era uma bomba, e Sideshow Bob cai morto. Deste modo, Cecil convida Bart para a cremação de Bob. Bart decide ir para alterar a forma como ele agiu durante o funeral, porém, é apenas uma armadilha, e Sideshow Bob não está morto, mais vivo que nunca, aliás, e saiu de seu caixão para matar Bart, colocando o rapaz no caixão, tentando queimá-lo. Mas a família de Bob tem um plano e são ainda torturados e novamente Cecil, Franceseca, Gino, a mãe e o pai de Bob são todos enviados para a prisão, com 87 anos de pena, enquanto que Bob está encravado em uma reta coat, e a maior parte da sua família está a jogar poker.