Debbie Pinson era uma líder de torcida, antiga colega de Homer e Marge. Homer, quando ele se tornou presidente da classe, saiu com ela e levou-a para o baile. No entanto, viu Marge lá e se apaixonou por ela. Uma vez que Debbie é uma líder de torcida atraente, havia muitas pessoas dispostas a deixar suas parceiras para dançar com ela. Ela raramente usa seu "cérebro" para qualquer coisa. Isso tudo foi visto em uma realidade alternativa que por isso não chegou a acontecer. Depois de sua vida escolar, não se sabe o que aconteceu com ela.
Debbie chamando Homer depois que ele mudou seu nome para Max Power. Ela perguntou Homer se ele ainda era solteiro.Homer respondeu que ele era, apesar de Marge estar sentado ao lado dele na cama.