Homer passa o Réveillon na Penitenciária de Springfield, depois de ser pego subornando um funcionário. Um investigador do FBI (Jon Hamm) oferece para reduzir seu tempo de prisão, se Homer concordar em ir disfarçados como informante para investigar Tony Gordo e seu grupo na prisão. Homer e os argentes fingem que ele está sendo espancado o grupo de Tony se impressiona com ele e pedem para ele entrar no grupo. Com a primeira missão de incendiar o Bar do Moe por que ele recebeu uma ligação de Tony perguntando por alguém com um nome estranho chamado Yuri Nado, Moe briga com ele achando que era Bart. Quando Homer vai ao bar, o bar pega fogo e Moe disse que foi ele quemo queimou. Quando Homer volta Tony achou que Homer que queimou o bar... enquanto Homer forja um vínculo especial com Tony Gordo, ele torna-se conflitante entre a sua obrigação para com o governo e sua lealdade a seu novo amigo. Após uma virada inesperada dos eventos em que Tony Gordo morreu do coração apos descobrir que Homer era um espião, o primo de Tony Gordo, "Tony Sarado" (Joe Mantegna) tenta resolver uma disputa com Homer, mas acaba ensinando uma lição importante. No final do episódio com a narração de Homer ele diz que Tony Sarado tomou o controle da Máfia de Springfield já que seu primo morreu. Ele, com as dificuldades começou a comer, fumar... E engordou, ficou conhecido como "Tony Sarado Gordo" e depois só como Tony Gordo já que ficou idêntico ao seu primo. Antes dos créditos o narrador diz que Homer nunca mais serviu ao FBI.
