Jessica Lovejoy
Jessica Lovejoy é uma personagem da série Os Simpsons que apareceu no episódio A Namoradinha de Bart. É a filha encapetada do Sr. e Sra. Lovejoy. Foi uma paixão arrebatadora de Bart em um episódio muito divertido, é um lobo em pele de cordeiro.
Darcy
Darcy foi a namorada de Bart no episódio Pequena Grande Garota.Tem 16 anos,mas Bart conseguiu enganar ela dizendo:"Sabe aquela doença que você parece mais velho,tomei remédio demais e fiquei assim".mais tarde ela queria se casar com Bart para os pais não descobrirem que ela foi engravidada ainda antes por um norueguês,assim,Bart confessou que tinha 10 anos.
Mais tarde o problema se resolveu.
Jenny Fat Stank
Jenny é a "namoradinha" de Bart no episódio The Good, the Sad and the Drugly. Bart a conhece e a conquista, finjindo que é um "santinho", o que a deixa pensando que ele é um.
O único problema é que Bart não é! Ele faz de tudo para Jenny não descobrir a sua verdadeira identidade, mas em vão.
Ela descobre do pior jeito possível: vendo Bart praticando suas travessuras.
Ela diz que nunca mais vai querer vê-lo, e corre para longe chorando. Ela só apareceu uma vez em Os Simpsons (deu pra notar que ela fala sério!).
É Bart, seu jeito "bagunceiro" não te leva à nada.
Nikki
Quando as duas turmas de quarta série irão se fundir. Bart relutantemente acaba sentando em uma mesa com Nikki (voz de Sarah Silverman) e desenvolve uma relação de paquera. Por sugestão do Vovô, Bart dá um beijo em Nikki, mas quando Nikki começa a enviar sinais misturados a Bart, ele jura ficar longe das mulheres para sempre.