Garwood Simpson era o filho de Rupert Simpson e Winifred Running Goat. Casou-se com Clowta Stillman, e eles tiveram quatro filhos: Howland, Zeke, Pippa, e Floyd. Seus irmãos eram Ivy, Galston, Prudence e Trixie. Ele é tataravô de Homer Simpson.
Embora Garwood é, de acordo com The Simpsons Uncensored Family Album, trisavô de Abraham Simpson, ele tem afirmado que este papel é ocupado por Virgílio Simpson, criando assim uma discrepância na árvore genealógica. É provável que ele, juntamente com todas as outras gerações anteriores às de Virgílio, são biologicamente relacionadas com Hiram e Eliza Simpson.
