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"É hoje que o velho Gil se dá bem"
Gil Chesterton - o cidadão mais fracassado de Springfield. Tenta trabalhar como vendedor, mas sempre que está prestes a concretizar um negócio acontece algo inusitado atrapalhando sua venda. Ele sempre refere a si próprio na terceira pessoa. Apesar de ser um fracassado, Gil já enganou Lisa e assim ganhou o torneio de Palavras Cruzadas. Pode ser considerado um personagem "novo" na série pois nas primeiras temporadas ele não aparecia, sua personalidade pode ser comparada com a do personagem Lionel Hutz que é advovogado mas também vivia tentando se dar bem em diversos empregos, depois que o dublador de Hutz morreu o personagem foi extinto, e Gil começou a fazer esse papel na série. Ele é o vendedor de carros no jogo The Simpsons Hit & Run. No episódio Eu Não Quero Saber Porque o Passarinho na Gaiola Canta(Décima Nona temporada), Gil é morto com vários tiros quando chega no Trabalho com Segurança de Banco, mas, mesmo assim, ele aparece em Sexo, Espiões e Caças Idiotas & Coming to Homerica da Vigésima temporada]].
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