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Jack Crowley é um criminoso que foi preso na Prisão Estadual de Waterville por disparar no Apu. Marge descobre mais tarde que ele foi preso pelo menos uma outra vez por um incidente envolvendo um jovem casal e um trator. Ele participou do rodeio da prisão onde Homer machucou as costas.
Embora ele seja um condenado, Crowley é um pintor incrivel,notado primeiramente por Marge por sua pintura de Jimi Hendrix (que foi pintado com pudim). Crowley mais tarde foi contratado para pintar um mural para Escola Elementar de Springfield. Diretor Skinner disse a Crowley para mudar seu mural de um estilo mais ousado para uma imagem mais infantil e colorida, que todo mundo odeia na hora da revelação. Enfurecido, Crowley queima o mural e, mais tarde, o carro de Skinner. Ele é visto pela última vez voltando para a cadeia.
Ele disse ser Judeu.
Relações com outros personagens[]
Crowley é visto por Marge como um artista talentoso e conturbado, mas boa pessoa. Marge confia nele incondicionalmente no começo, mas depois vê que ele é má pessoa, quando queima o mural da escola e o carro de Skinner.
A relação entre Skinner e Crowley é difícil no começo. Skinner fala baixo para Crowley, chamando-o de "menino da faculdade."