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Leopold é assistente do Superintendente Chalmers. Ele é um homem grande, ranzinza, rosnando. Quando o diretor Skinner teve que ser substituído, Leopold entrou, lançou várias ameaças e horrorizou as crianças, fazendo-as pensar que ele era o substituto e, de repente, educadamente introduziu educadamente o substituto real, Ned Flanders. As crianças então suspiraram coletivamente, aliviadas. A mordaça foi repetida quando Marge Simpson se tornou professora substituta quando os professores entraram em greve.
Por trás das risadas[]
Ele é um dos poucos personagens de Os Simpsons a ter sobrancelhas. Uma piada semelhante foi usada em "Homer, o guarda-costa" quando Leavelle começa a repreender seus alunos, e faz parecer que seus alunos vão falhar em sua academia, e de repente ele diz a eles que eles se formaram em sua classe. Ele aparece em The Simpsons Tapped Out como um personagem premium por tempo limitado para o evento Rommelwood Academy 2017 e os jogadores podem obtê-lo após a conclusão do Centro de Aprendizado Enriquecido para Crianças Sobredotadas que vem com ele. Mais tarde, ele apareceu em um evento de 2018.