Michael Jackson participou do episódio Papai muito louco sob pseudônimo John Jay Smith fazendo a voz de um colega de hospício de Homer, Leon Kompowsky, que acredita ser o Michael Jackson real. Jackson teve que dublar sem se identificar por razões contratuais. Por estas mesmas razões os produtores foram advertidos de não divulgarem sua participação no show, divulgando quando questionados a seguinte frase "leiam as entre-linhas".
"Michael" e Homer sendo recebidos pela cidade
Capa do disco Bad, e uma paródia Feita na capa da Simpsons Comics
No episódio Comichão e Coçadinha, o Filme Lisa divulga que tanto Dustin Hoffmann quanto Michael Jackson Fatapareceram anonimamente no filme de Comichão e Coçadinha, uma referência ao fato de ambos terem participado de Os Simpsons sob nomes falsos. O mesmo é confirmado nos comentários dos produtores no DVD da 3ª Temporada. Além deste episódio Jackson foi citado e parodiado diversas vezes pelos Simpsons e ajudou a compor a música "Do The Bartman" interpretada por Bart em um CD e um Vídeo clip.
Entretanto, dizem que não é a voz de Jackson na música feita para o aniversário da Lisa no final do episódio, e sim a de Kipp Lennon por questões contratuais novamente.
Escute no vídeo a seguir a versão verdadeira da música "Lisa It's Your Birthday," gravada pelo próprio Michael:
Lisa It's Your Birthday Michael Jackson Feat Kipp Lennon
Os Simpsons também já participaram de um Clip do Jackson, foi no final da versão completa de "Black or White", veja este trecho do clipe aqui:
Após a morte do rei do pop, o episódio com sua participação voltou a ser exibido nos EUA, veja a noticia: Como homenagem episódio com Michael Jackson volta a ser exibido