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Milo é o proprietário do Coolsville Comics & Toys que apareceu em Maridos e Facas (Husbands and Knives). Ele é dublado por Jack Black.
Papel em Os Simpsons
Quando o Cara dos Quadrinhos proibe todas as crianças em Springfield de ir à sua loja, ele sugeriu que eles deveriam ir para outra loja de quadrinhos, na verdade, que ele mesmo não sabia que existia. Quando as crianças vão para Coolsville eles encontraram um homem chamado Milo, que os tratou super bem, dando-lhes balas japonesas e deixando-os ouvir músicas coreanas de Tom Jones. Ele ficou mais popular, quando Alan Moore, Art Spiegelman, Daniel Clowes visitaram a sua loja. Durante esta visita, o Cara dos Quadrinhos tentou vender as armas kids ninja no entanto as crianças não estavam interessadas nas armas dele e ele apanhou de Alan Moore, Art Speigleman e Daniel Clowes. Cara dos Quadrinhos foi a falência e Marge comprou seu prédio vazio e o transformou em uma academia para mulheres normais.
Personalidade
Ao contrário do Cara dos Quadrinhos no seu estereótipo de Milo não é nada como um fã de quadrinhos normal . Ele é fino, elegante, tem uma namorada e ele não força a opinião das pessoas.
Relação com as crianças
Ao contrário do Cara dos Quadrinhos ele é muito educado com as crianças e lhes oferece doce japonês e não se importa se as crianças acidentalmente destruam uma revista em quadrinhos. Ele tem quadrinhos famosos, recebe visita de escritores famosos e sua loja é muito maior, do que The Android's Dungeon .
Conhecimento dos Quadrinhos
Ele sabe tudo sobre quadrinhos dos super-poderes dos personagens dos quadrinhos
Relacionamentos românticos
Ele tem um namorada chamada Strawberry que usa uma lancheira da Malibu Stacy como uma bolsa.