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Robert "Sideshow Bob" Underdunk Terwilliger é um louco porém, super culto assassino. Sua maldade começou ao ser maltratado pelo palhaço Krusty. Bob tentou incriminá-lo, mas Bart Simpson descobriu o plano e chamou a polícia. Bob foi preso e ficou com uma extrema raiva de Bart. Ao longo das temporadas, Bob tentou matar Bart e seus parentes, mas sempre falhou.
Aparição de Bob no capítulo Conversa fiada
As 10 Aparições no Seriado
Krusty se machuca, 1ªTemporada: Cansado de apanhar de Krusty, o Palhaço na TV, Bob resolve incriminá-lo, e com uma maquiagem de Krusty, assalta o Kwik-E-Mart. Mas Bart repara a diferença do tamanho do pé de Bob e Krusty, e mostra a polícia que ninguém na cidade tem um pé maior que o do assaltante a não ser Bob. O resultado é a prisão de Bob, possesso de raiva de Bart.
O viúvo negro, 3ªTemporada: Sideshow Bob recebe uma proposta de namoro de Selma, uma das irmãs de Marge. Mas Bart fica desconfiado e acha, com razão, que Bob tem segundas intenções. Alguns motivos são que a lua de mel tivesse uma lareira a todo custo, Selma ter perdido o olfato na infância e ter bastante dinheiro no banco. O cigarro ajudou no plano. Bart salva Selma a tempo de acender o cigarro: Bob havia deixado propositalmente o gás da lareira ligado, aproveitando que Selma não percerberia o cheiro por não ter olfato. Qualquer faísca iria explodir o local rodeado pelo gás. Bob é preso novamente.
A ameaça, 5ªTemporada: Bart recebe ameaças de morte via correio. Mais tarde ele descobre que são de Sideshow Bob, e a família resolve mudar de cidade para terem mais segurança: Mas Bob os acha, e por pouco não mata Bart: Na hora, a polícia o pegou.
As trapaças eleitorais de Bob, 6ªTemporada: Por íncrivel que pareça, Bob se candidata a prefeito, contra o prefeito Quimby. Ele é eleito, mas Bart prova que ele trapaceou na eleição, pondo votos de gente já morta nas urnas.
O último crime de Bob, 7ªTemporada: Cansado da TV e toda sua inútil programação, Bob ordena que Springfield acabe com a transmissão de TV. Bart o acha, junto com a polícia. Mas Bob tenta fugir, em vão.
Um irmão fora de série, 8ªTemporada:Bob sai da cadeia(de novo)e vai tabalhar com seu irmão,Cecil.Bart acha que Bob está armando,e acaba descobrindo que é Cecil que quer acabar com Springfield.Bob o pega mas chefe Wiggum prende Bob sem motivos.
O dia da vingança, 12ª temporada:Com o último grande sucesso nacional do show de perguntas, os dirigentes da televisão informam Krusty que seu índice de audiência está em queda. A TV pressiona o palhaço para que se aprimore. Mas os fatos fogem de controle quando os dirigentes exigem mudanças durante uma transmissão ao vivo. Paralelo a isso Bob hipinotiza Bart para que ele mate Krusty.
O Grande Detetive, 14ª temporada: Homer descobre que alguém quer matá-lo e o Chefe Wiggum sugere que Bob o protega. Depois de muitas confusões, eles descobrem que foi Frank Grimes Jr.
O Bob Italiano, 17ª temporada:O Sr. Burns compra uma ferrari e manda Homer ir buscá-la na Itália,lá eles acham Sideshow Bob,não mais louco,como prefeito e pai de uma família.Até que Lisa,bêbada,revelou que Bob é um assassino e ele é expulso da cidade e tenta matar os Simpsons,que fogem com Krusty.
Funeral for a Fiend, 19ª temporada: Sideshow Bob volta para matar os Simpsons. No jugamento de Bob, ele finge ter um colapso cardíaco e "morre". A família inteira de Bob o, os amigos, e Springfield vão a seu funeral. O irmão de Bob, Cecil convence Bart a ir funerária de Springfield para prestar últimas homenagens a Bob. Quando Bart vai prestar homenagens ao ex-palhaço, Bob sai de seu caixão e coloca Bart em seu lugar para que ele seja cremado.
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