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Simon Cowell é um executivo da música britânica, apresentador de televisão de celebridades, e empresário, famoso por seu hit mostra Pop Idol, American Idol, The X Factor e Got Talent Grã-Bretanha. Ele já apareceu nos
Simpsons três vezes agora. Sua primeira aparição foi como um papel de um juiz honesto, bem como ele é em seus shows de talentos, no episódio Smart and Smarter , no qual ele interpreta um mal-humorado funcionário de admissão de berçário. O segundo foi em um curto chamado Got Talent Springfield . O terceiro foi no episódio " Juiz Me Tender ", quando ele apareceu com colegas juízes American Idol ( Ryan Seacrest , e seu colega juízes Randy Jackson , Ellen DeGeneres e Kara DioGuardi ).
Cowell disse que odiava a experiência, e disse que só o faz como "boa aparência e ficar jovem para sempre", como seu personagem não envelhecerá quando as pessoas vê-lo no futuro. Ele também diz que odiou a experiência enquanto ele lutava com suas linhas.