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Primeiro encontro de Bart e Simon.
É um milionário identico (fisicamente) ao Bart, mas mora numa mansão rica, além de ser mais elegante e inteligente.
Aparece apenas no episódio Dois Garotos na Maior Fria, onde troca de vida com o Bart. Sempre sofre atentados de seus meio-irmãos, Devan e Quinley, por causa da herança de seu pai.
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