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Nome Completo:
Simon Dewey Osborn Woosterfield
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Idade:
10 anos
Sexo:
Masculino
Profissão:
Milionário
Parentescos:
Sr. e Sra. Woosterfield (pais), Quinley Woosterfield (meia-irmã) e Devan Woosterfield (meio-irmão)
Primeira Aparição:
Dois Garotos na Maior Fria
 

Primeiro encontro de Bart e Simon.


É um milionário identico (fisicamente) ao Bart, mas mora numa mansão rica, além de ser mais elegante e inteligente. 

Aparece apenas no episódio Dois Garotos na Maior Fria, onde troca de vida com o Bart. Sempre sofre atentados de seus meio-irmãos, Devan e Quinley, por causa da herança de seu pai.

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