Sr. Winfield, é o marido de Sylvia Winfield e ex-vizinho da família Simpsons. Ele, junto com sua esposa, não gostava da família Simpson e logo se mudou para a Flórida. Ruth e Laura Powers mudou-se para sua casa depois de sua partida. Ele ainda pode às vezes ser visto visitando Springfield junto com sua esposa em grandes multidões durante eventos públicos, tais como desfiles. Ele é memorável por sua atitude ranzinza e calças muito elevadas. Ele e sua esposa são vistos em segundo plano no Estádio de Capital City.
